¿Por dónde empezar para ponerse al día en diseño Web?

La última vez que diseñé una web fue en 2003 y lo hice combinando html, swish (una especie de flash simplificado) y photoshop. Llevaba una pequeña parte cliente-servidor que hicimos en asp.

Ahora que me he quedado en el paro voy a aprovechar para reciclar mis escasos y obsoletos conocimientos de diseño web (en todo este tiempo lo único que he vuelto a utilizar con frecuencia ha sido Photoshop), pero no se por donde empezar. A ver si alguien que este metido en el tema me puede orientar un poco porque he estado investigando un poco y la cosa ha pegado un cambio bestial en estos 10 años.

Lo primero que voy a hacer es repasar HTML y CSS porque casi no me acuerdo de nada. También voy a bajarme una demo de Dreamweaver que por lo visto desde que es Adobe en vez de Macromedia también ha pegado un cambio radical.

Respecto al cliente-servidor, parece ser que ahora mismo es mucho mas popular el PHP porque mayoría de servidores son Linux así que no soportan ASP. Pero también he leído que normalmente los puestos de trabajo donde se trabaja con la tecnología .NET (ASP.NET entre ellos) suelen estar mejora pagados. ¿Alguna opinión al respecto?, ¿mejor meterme con ASP aprovechando lo poco de lo que me acuerdo o mejor me tiro al PHP?

Una tecnología que he descubierto estos días y que no sabía ni que existía es la de los gestores de contenido CMS y la verdad que me ha parecido acojonante lo que se puede hacer con ellos simplemente instalando plug-ins y sin tener ni idea de programación. He probado Joomla y Wordpress que parece que son los que mas demanda tienen. ¿Cual de los dos me recomendaríais aprender mas a fondo?

Una cosa que no entiendo de los CMS es que la mayoría de la gente trabaja con ellos instalados en el servidor remoto y la verdad es que a mi me parece muy lento. Está bien para actualizar la página pero para diseñarla se tarda mucho. ¿No sería mejor diseñar la página en tu PC y luego subirla como se ha hecho toda la vida?, ¿o hay algún detalle que se me está escapando?

Cualquier consejo o idea serán bien recibidos.